Gimnaziu
		Liceu
		Facultate

Extras din referat

Potrivit acestei structuri, benzenul (sau derivaţii lui c şi d) apare ca o hidrocarbură de trei ori nesaturată dar, deoarece nu manifestă în mod practic aproape de loc un astfel de caracter, Kekule a admis că. dublele legături oscilează continuu, luând prin urmare alternativ formele a sau b. El a căutat aşadar, să înlăture pe această cale obiecţia, justificată, că adoptând o struc­tură fixă şi nu oscilantă, ar trebui în mod necesar să apară doi derivaţi benzenici disubstituiţi diferiţi, c şi d (în d radicalii sunt legaţi dublu, iar în c, simplu), ceea ce experienţa nu confirmă. Prin oscilare continuă, dublele legături ar căpăta un alt caracter, iar substanţa o comportare aparte, satu­rată, benzenică sau aromatică, ale cărei caracteristici principale vor fi descrise în cele ce urmează.

În prezent, prin măsurări fizice, este pe deplin stabilită configuraţia hexagonal regulată a moleculei benzenice, aşa cum a fost propusă de Kekule, cu adăugarea că cei şase atomi de carbon sînt aşezaţi în acelaşi plan, la distanţe egale de 1,39 A.

Această distanţă este caracteristică moleculei de benzen, dar ea pre­zintă şi unele mici variaţii pentru substanţe mai puţin aromatice ca acesta (naftalina, antracenul etc.).

Nu este fără interes de a preciza că şi reţelele grafitului sînt com­puse tot din atomi de carbon aşezaţi în hexagoane regulate, cu diferenţa că în grafit distanţa dintre ei este de 1,42 A. Ca urmare, atomii de carbon se pot lega între ei la distanţe diferite: legătura simplă organică (ca în diamant), grafitică, dublă, triplă sau aromatică. Aceste valori pot suferi însă anumite modificări, şi anume în raport cu complexitatea structurală a moleculei.

În ce priveşte caracterul oscilator al sistemului benzenic, este de adăugat că această ipoteză apare ca inadmisibilă din punct de vedere termodinamic, încât ea este în prezent părăsită. Cu ajutorul mecanicii cuntantice a fost posibil să se revizuiască concepţiile clasice asupra legă­turilor care se stabilesc între atomii de carbon, astfel încât formulările noastre curente nu oglindesc de fapt întregul caracter al combinaţiilor chimice. După cum era de aşteptat, nici structura benzenului, formulată iniţial de Kekule, nu a scăpat de revizuirea necesară, impusă de consideraţiile fizico-chimice moderne.

Pentru a înţelege structura particulară a moleculei benzenice este necesară referirea la cele arătate asupra legăturii duble, şi anume că acest sistem este compus din două covalente diferenţiate, o valenţă de bază, , şi una mai săracă în energie, legătura , cu doi electroni mobili. S-a mai arătat, de asemenea, că în raport cu condiţiile i care se află o substanţă etilenică, se ajunge prin deplasare de electroni şi la forme electromere, polarizate.

Structura benzenului se explică în prezent tot pe această bază, dar cu un corectiv menit să lămurească cu totul satisfăcător marea stabilitate hidrocarburii, respectiv caracterul ei saturat, aceasta deşi în mod curent substanţa este încă formulată cu trei duble legături.